Явление святого образа произошло в 1878 году. Крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, отставной солдат, был одержим страстью пьянства. Он пропивал все, что имел, и вскоре стал нищенствовать. От непомерного пьянства у него отнялись ноги, но он продолжал пить. Однажды во сне ему явился старец и приказал идти в город Серпухов, в монастырь Владычицы Богородицы, где находится икона Божией Матери “Неупиваемая Чаша”, и отслужить перед ней молебен.
Без денег, не владея ногами, крестьянин не рискнул отправиться в путь. Но святой старец явился ему во второй, а потом и в третий раз и грозно приказал исполнить повеление. На четвереньках отправился отставной солдат в монастырь. В одном селении он остановился отдохнуть.
Чтобы облегчить боль, старушка-хозяйка растерла ему ноги и уложила на печь. На следующий день ему стало легче. Опираясь сначала на две, а потом на одну палку, он дошел до Серпухова.
Придя в монастырь и рассказав о своих снови-дениях, страждущий просил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. Тогда подумали: не та ли это икона, что висит в проходе из храма в ризницу? На оборотной стороне ее действительно увидели надпись: “Неупиваемая Чаша”. В лике ученика святителя Алексия — преподобного Варлаама — недугующий крестьянин сразу же узнал являвшегося ему во сне старца. Из Серпухова крестьянин возвращался домой вполне здоровым
Весть о чудном прославлении иконы Божией Матери быстро распространилась по России. Одержимые страстью пьянства, их родные и близкие спешили вознести молитвы к Богоматери об исцелении от недуга, а многие приходили, чтобы уже возблагодарить Владычицу за Ее великую милость.
Что изображает эта икона? По иконографии она относится к типу одного из древнейших изображений Божией Матери — «Оранта», только Богомладенец написан стоящим в чаше. Чаша с благословляющим Богомладенцем — это чаша Причащения, источающая приступающим к ней с верою все благословения, дарованные грешному роду человеческому искупительным подвигом Господа нашего Иисуса Христа. Эта чаша действительно неупиваемая, или неиспиваемая, потому что Агнец ее «всегда ядомый и никогда же иждиваемый». А Матерь Божия с воздетыми вверх пречистыми руками, как могучий первосвященник, ходатайственно возносит Богу эту Жертву — Своего закланного Сына, заимствовавшего плоть и кровь от Ее пречистых кровей, в пренебесный жертвенник за спасение всего мира, и предлагает в снедь верным.
Празднование иконе Божией Матери «Неупиваемая Чаша» совершается 18 мая (по новому стилю).
Икона находится в возрожденном Серпуховском Высоцком монастыре.
Чудотворная икона «Неупиваемая Чаша» находилась во Владычнем монастыре до 1919 года, а после его закрытия – в соборе Николы Белого на улице Калужской. Дальнейшая судьба иконы неизвестна. По преданиям старожилов г. Серпухова известно, что многие иконы из собора Николы Белого были сожжены на берегу реки Нары. Сестры обители надеются, что Матерь Божия уберегла свою чудотворную икону, и она будет когда-нибудь найдена.
В 1993 году в Высоцком мужском монастыре, через два года после его открытия, был написан список чудотворной иконы «Неупиваемая Чаша», что послужило началом возрождения почитания этой иконы после долгих лет богоборчества.
В 1995 году, в первый год возрождения Владычнего монастыря игумения Алексия получила благословение митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия на возрождение почитания иконы «Неупиваемая Чаша», как явленной во Владычнем монастыре. В этом же году со старой фотографии был написан точный список иконы «Неупиваемая Чаша». При письме сохранены все пропорции иконы и академический стиль, характерный для подлинника